KIMIA ORGANIK FISIK 2017

MATERI 6

PEMBENTUKAN IKATAN C-C, PENYERANGAN ELEKTROFILIK DAN NUKLEOFILIK

Pembentukan Ikatan C-C

Atom karbon mempunyai nomor atom 6, sehingga dalam sistem periodik terletak pada golongan IVA dan periode 2. Keadaan tersebut membuat atom karbon mempunyai beberapa keistimewaan sebagai berikut:

1.       Atom Karbon Memiliki 4 Elektron Valensi

2.       Atom Unsur Karbon Relatif Kecil

3.       Atom Karbon Dapat Membentuk Rantai Karbon

4.       Atom Karbon memiliki perbedaan kedudukan dalam suatu rantai karbon

·         Atom C primer          :  atom C yang mengikat langsung 1 atom C yang lain

·         Atom C sekunder             :  atom C yang mengikat langsung 2 atom C yang lain

·         Atom C tersier          : atom C yang mengikat langsung 3 atom C yang lain

·         Atom C kuarterner       :  atom C yang mengikat langsung 4 atom C yang lain

2,2,3-trimethylpentane

Berdasarkan karakteristik tetrahedral maka atom karbon dapat mengikat atom lain selain atom karbon itu sendiri. Secara sederhana atom karbon dapat membentuk empat ikatan dengan atom hydrogen. Kerangka senyawa hidrokarbon dibangun oleh banyak ikatan antar atom karbonnya. Kerangka senyawa hidrokarbon yang paling sederhana memiliki sebuah atom karbon, dilanjutkan dengan dua atom karbon, tiga atom karbon dan seterusnya

Dalam berikatan sesama atom karbon terdapat tiga kemukinan, pertama membentuk ikatan tunggal, ikatan rangkap dua dan ikatan rangkap tiga. Untuk penyederhanaan dapat kita ibaratkan ikatan tunggal terjadi dari orbital s dan disebut ikatan sigma pada orbital hibrid sp3 dan bentuk molekul tetrahedron dengan sudut 109,50. Senyawa dengan ikatan tunggal disebut dengan senyawa hidrokarbon jenuh. Adapun panjang ikatan tunggal C–C adalah 0,154 nm.

Ikatan karbon-karbon adalah ikatan kovalen antara dua atom karbon. Bentuk yang paling umum adalah ikatan tunggal: ikatan yang tersusun atas dua elektron, satu dari masing-masing dua atom. Ikatan tunggal karbon-karbon adalah ikatan sigma dan dikatakan terbentuk dari satu orbital hibrid dari masing-masing atom karbon. Dalam etana, orbital sp³ adalah orbital hibrid, tetapi ikatan tunggal terbentuk antara atom karbon dengan hibridisasi lain memang terjadi (misalnya sp² ke sp²). Bahkan, atom karbon dalam ikatan tunggal tidak perlu dari hibridisasi yang sama.

Reaksi ikatan pembentukan karbon-karbon adalah reaksi organik di mana ikatan karbon-karbon baru terbentuk. Mereka penting dalam produksi bahan kimia buatan manusia seperti obat-obatan dan plastik.

Pembentukan Ikatan C-C

1.    Melalui reaksi radikal bebas

2.    Melalui reaksi antara C⁺ dengan C^-

3.    Melalui reaksi Aldol

4.    Melalui reaksi Diels-Alder

5.    Melalui penambahan reagen Grignard ke grup karbonil

6.    Melalui reaksi Heck

7.    Melalui reaksi Michael dan reaksi Wittig.

PENYERANGAN ELEKTROFILIK DAN NUKLEOFILIK

Elektrofil merupakan spesies atom/ion atau molekul yang kekurangan elektron. Sedangkan nukleofilik merupakan spesies atom/ion atau molekul yang kaya akan elektron.

Substitusi nukleofilik alkil halida:

1.    Reaksi substitusi nukleofilik

Contoh :

Reaksi SN1 (substitusi nukleofilik unimolekuler)

Reaksi SN2 (substitusi nukleofilik bimolekuler)

Contoh:

2.    Reaksi substitusi elektrofilik

Reaksi substitusi elektrofilik terhadap senyawa aromatik yaitu:

Pertanyaan :

1.    Apakah ada selain reaksi radikal bebas yang tidak digunakan pada reaksi pembentukam ikatan C-C dalam sintesis?

2.     Apa keuntungan dari reaksi nukleofilik dan reaksi elektrofilik?

Sumber :

Fessenden. 2010. Dasar-Dasar Kimia Organik. Tangerang : Bina Rupa Akasara

https://id.wikipedia.org/wiki/Karbon

https://www.slideshare.net/reza_kaligis/nukleofilik-dan-elektrofilikbyechang