Sabtu, 11 November 2017

KIMIA ORGANIK FISIK 2017



GUGUS PERGI DAN PENGARUH GUGUS TETANGGA PART 2

Sebelumnya telah saya bahas sedikit mengenai gugus pergi dan gugus tetangga, nah kali ini saya akan membahas lebih lanjut tentang partisipasi oksigen sebagai gugus tetangga, partisipasi nitrogen sebagai gugus tetangga dan partisipasi gugus orto intramolekul.

1.   Partisipasi oksigen sebagai gugus tetangga
Partisipasi oksigen sebagai gugus tetangga ialah pada hidrolisis anion 2-bromopropanoat dengan konsentrasi OH- yang rendah, juga diperoleh hasil dengan konfigurasi yang tidak berubah. Kecepatan reaksi tidak bergantung dari konsentrasi OH-
Adapun mekanisme reaksinya yaitu :

Gambar 1. mekanisme reaksi hidrolisis anion 2-bromopropanoat dengan konsentrasi OH- yang rendah

2.   Partisipasi nitrogen sebagai gugus tetangga
Partisipasi ini dapat terjadi dalam bentuk aminanya, seperti reaksi substitusi senyawa amina dibawah ini :

Kinetika dari reaksi diatas merupakan reaksi orde satu. Kecepatan reaksi tergantung hanya pada konsentrasi substrat tapi tidak pada nukleofiliknya. Hal ini mengherankan, dimana substitusi nukleofilik atom karbon primer SN2 kecepatan reaksinya tergantung pada konsentrasi substrat dan nukleofilik.

3.   Partisipasi gugus orto intramolekul
Dengan adanya 2 substituent pada benzene dengan posisi orto, dimana substituent pertama mengandung gugus pergi, dan substituen kedua mengandung gugus yang berpartisipasi sebagai gugus tetangga, maka dapat terbentuk senyawa intermediate melalui partisipasi gugus orto intramolekul. Berikut contoh reaksinya :


Pertanyaan :
1.   Tolong berikan contoh partisipasi oksigen sebagai gugus tetangga lainnya?
2.   Apa dampak yang terjadi dari adanya penambahasan partisipasi gugus tetangga pada partisipasi nitrogen sebagai gugus tetangga diatas?

35 komentar:

  1. Terima kasih atas materinya
    Menurut saya adanya partisipasi gugus tetangga mengakibatkan kecepatan reaksinya hanya bergantung kepada konsentrasi substratnya saja.

    BalasHapus
  2. Materi yg sangat bermanfaat.

    1. Contoh partisipasi oksigen sebagai gugus tetangga yaitu terjadi pada reaksi substitusi basa dari 1,2-klorohidrin yang menghasilkan 1,2-diol dengan konfigurasi yang tidak berubah.
    2. Adanya partisipasi gugus tetangga mengakibatkan kecepatan reaksinya hanya bergantung kepada konsentrasi substratnya saja.

    BalasHapus
  3. terimakasih kak devi, menurut saya pada pertanyaan ke 2 adanya penambahan pasrtisipasi gugus tetangga yaitu nitrogen menyebabkan laju reaksi bergantung pd substrat

    BalasHapus
  4. Saya akan mencoba menjawab pertanyaan yang anda ajukan.
    1. Contoh partisipasi oksigen sebagai gugus tetangga yaitu terjadi pada reaksi substitusi basa dari 1,2-klorohidrin yang menghasilkan 1,2-diol dengan konfigurasi yang tidak berubah.
    2. Adanya partisipasi gugus tetangga mengakibatkan kecepatan reaksinya hanya bergantung kepada konsentrasi substratnya saja.
    Terimakasih😀

    BalasHapus
  5. Saya akan menjawab pertanyaan kedua, Adanya partisipasi gugus tetangga mengakibatkan kecepatan reaksinya hanya bergantung kepada konsentrasi substratnya saja.

    BalasHapus

  6. 1. Contoh partisipasi oksigen sebagai gugus tetangga yaitu terjadi pada reaksi substitusi basa dari 1,2-klorohidrin yang menghasilkan 1,2-diol dengan konfigurasi yang tidak berubah.
    2. Adanya partisipasi gugus tetangga mengakibatkan kecepatan reaksinya hanya bergantung kepada konsentrasi substratnya saja.

    BalasHapus
  7. Untuk jawaban dari pertanyaan saudari nomor 1. Contoh partisipasi oksigen sebagai gugus tetangga yaitu terjadi pada reaksi substitusi basa dari 1,2-klorohidrin yang menghasilkan 1,2-diol dengan konfigurasi yang tidak berubah.
    Sedangkan untuk nomor 2. Adanya partisipasi gugus tetangga mengakibatkan kecepatan reaksinya hanya bergantung kepada konsentrasi substratnya saja.

    BalasHapus
  8. terimakasih atas materinya..
    saya akan mencoba menjwab pertanyaan anda..
    1. salah satu contoh dari partisipasi oksigen sebagai gugus tetangga adalah terjadi pada reaksi substitusi basa dari 1,2-klorohidrin yang menghasilkan 1,2-diol dengan konfigurasi yang tidak berubah.
    2. Adanya partisipasi gugus tetangga mengakibatkan kecepatan reaksinya hanya bergantung kepada konsentrasi substratnya saja.
    terimakasih

    BalasHapus
  9. Utk pertanyaan no. 2. Dampak Hasil dari partisipasi ini ialah pembentukan produk substitusi dengan konfigurasi yang berlawanan dengan konfigurasi yang seharusnya terjadi pada SN2, dimana reaksi SN2 pada umumnya membentuk konfigurasi yang berlawanan dengan substrat.

    BalasHapus
  10. Saya akan mencoba menjawab pertanyaan saudari devi yang no. 2. Menurut saya dampak yg terjadi dengan adanya partisipasi gugus tetangga mengakibatkan kecepatan reaksinya hanya bergantung kepada konsentrasi substratnya saja.

    BalasHapus
  11. terimakasih atas materinya, menurut saya
    1. salah satu contoh dari partisipasi oksigen sebagai gugus tetangga adalah terjadi pada reaksi substitusi basa dari 1,2-klorohidrin yang menghasilkan 1,2-diol dengan konfigurasi yang tidak berubah.
    2. Adanya partisipasi gugus tetangga mengakibatkan kecepatan reaksinya hanya bergantung kepada konsentrasi substratnya saja.

    BalasHapus
  12. Terimakasih saudari Devi, dari pertanyaan yang anda berikan saya akan mencoba jawab ya.

    1. Contoh partisipasi oksigen sebagai gugus tetangga yaitu terjadi pada reaksi substitusi basa dari 1,2-klorohidrin yang menghasilkan 1,2-diol dengan konfigurasi yang tidak berubah.
    2. Adanya partisipasi gugus tetangga mengakibatkan kecepatan reaksinya hanya bergantung kepada konsentrasinya saja

    BalasHapus
  13. saya akan menjawab pertanyaan no 1. contoh partisipasi oksigen ialah pada substitusi basa dari 1,2-klorohidrin menghasilkan 1,2-diol dengan konfigurasi yang tidak berubah.Serangan awal dilakukan oleh basa pada pembentukan anion alkoksida, dilanjutkan dengan serangan internal oleh RO- dan menghasilkan epoksida dengan inversi konfigurasi pada C*. Atom karbon ini selanjutnya menjalani reaksi SN2 oleh serangan OH-, dengan inversi konfigurasi yang kedua pada C*. Anion alkoksida yang kedua ini mengabstraksi proton dari pelarut untuk membentuk produk 1,2-diol dengan konfigurasi yang sama dengan substrat.

    BalasHapus

  14. 1. Contoh partisipasi oksigen sebagai gugus tetangga yaitu terjadi pada reaksi substitusi basa dari 1,2-klorohidrin yang menghasilkan 1,2-diol dengan konfigurasi yang tidak berubah.
    2. Adanya partisipasi gugus tetangga mengakibatkan kecepatan reaksinya hanya bergantung kepada konsentrasi substratnya saja.

    BalasHapus
  15. Komentar ini telah dihapus oleh pengarang.

    BalasHapus
  16. Menurut saya, adanya partisipasi gugus tetangga akan mengakibatkan kecepatan reaksinya hanya bergantung kepada konsentrasi substratnya saja.

    BalasHapus
  17. Saya akan menjawab pertanyaan dari saudari devi
    1. Contoh partisipasi oksigen sebagai gugus tetangga yaitu terjadi pada reaksi substitusi basa dari 1,2-klorohidrin yang menghasilkan 1,2-diol dengan konfigurasi yang tidak berubah.
    2. Adanya partisipasi gugus tetangga mengakibatkan kecepatan reaksinya hanya bergantung kepada konsentrasi substratnya saja.

    BalasHapus
  18. Menurut saya untuk pertanyaan pertama contoh partisipasi oksigen ialah pada substitusi basa dari 1,2-klorohidrin menghasilkan 1,2-diol dengan konfigurasi yang tidak berubah.Serangan awal dilakukan oleh basa pada pembentukan anion alkoksida, dilanjutkan dengan serangan internal oleh RO- dan menghasilkan epoksida dengan inversi konfigurasi pada C*. Atom karbon ini selanjutnya menjalani reaksi SN2 oleh serangan OH-, dengan inversi konfigurasi yang kedua pada C*. Anion alkoksida yang kedua ini mengabstraksi proton dari pelarut untuk membentuk produk 1,2-diol dengan konfigurasi yang sama dengan substrat.

    BalasHapus
  19. Terima kasih atas materinya, saya akan menjawab pertanyaan yang pertama,contoh partisipasi oksigen sebagai gugus tetangga yaitu terjadi pada reaksi substitusi basa dari 1,2-klorohidrin yang menghasilkan 1,2-diol dengan konfigurasi yang tidak berubah.

    BalasHapus
  20. saya akan mencoba menjwab pertanyaan anda..
    1. salah satu contoh dari partisipasi oksigen sebagai gugus tetangga adalah terjadi pada reaksi substitusi basa dari 1,2-klorohidrin yang menghasilkan 1,2-diol dengan konfigurasi yang tidak berubah.
    2. Adanya partisipasi gugus tetangga mengakibatkan kecepatan reaksinya hanya bergantung kepada konsentrasi substratnya saja.
    terimakasih

    BalasHapus
  21. saya akan menjawab pertanyaan saudari
    1. Contoh partisipasi oksigen sebagai gugus tetangga yaitu terjadi pada reaksi substitusi basa dari 1,2-klorohidrin yang menghasilkan 1,2-diol dengan konfigurasi yang tidak berubah.
    2. Adanya partisipasi gugus tetangga mengakibatkan kecepatan reaksinya hanya bergantung kepada konsentrasi substratnya saja.

    BalasHapus
  22. 1. Contoh partisipasi oksigen sebagai gugus tetangga yaitu terjadi pada reaksi substitusi basa dari 1,2-klorohidrin yang menghasilkan 1,2-diol dengan konfigurasi yang tidak berubah.
    2. Adanya partisipasi gugus tetangga mengakibatkan kecepatan reaksinya hanya bergantung kepada konsentrasi substratnya saja.

    BalasHapus
  23. Terimakasih atas penjelasannya ka devi
    1.contoh partisipasi oksigen ialah pada substitusi basa dari 1,2-klorohidrin menghasilkan 1,2-diol dengan konfigurasi yang tidak berubah.Serangan awal dilakukan oleh basa pada pembentukan anion alkoksida, dilanjutkan dengan serangan internal oleh RO- dan menghasilkan epoksida dengan inversi konfigurasi pada C*. Atom karbon ini selanjutnya menjalani reaksi SN2 oleh serangan OH-, dengan inversi konfigurasi yang kedua pada C*. Anion alkoksida yang kedua ini mengabstraksi proton dari pelarut untuk membentuk produk 1,2-diol dengan konfigurasi yang sama dengan substrat
    Terimakasih :)

    BalasHapus
  24. Terimakasih ats materinya mba, sya akan mncoba mnjawab pertanyaannya.
    1. Contoh partisipasi oksigen sebagai gugus tetangga yaitu terjadi pada reaksi substitusi basa dari 1,2-klorohidrin yang menghasilkan 1,2-diol dengan konfigurasi yang tidak berubah.
    2. Adanya partisipasi gugus tetangga mengakibatkan kecepatan reaksinya hanya bergantung kepada konsentrasi substratnya saja.

    BalasHapus
  25. 2. Partisipasi gugus tetangga menjadikan kecepatan reaksi hanya bergantung pada konsemtrasi substrat.

    BalasHapus
  26. terimakasih atas materinya menurut saya pertanyaan kedua Adanya partisipasi gugus tetangga mengakibatkan kecepatan reaksinya hanya bergantung kepada konsentrasi substratnya saja.

    BalasHapus
  27. Terimakasih buat materinya ka devi
    Saya akan menjawab permasalahan yang ada
    Menurut saya pertama contoh partisipasi oksigen ialah pada substitusi basa dari 1,2-klorohidrin menghasilkan 1,2-diol dengan konfigurasi yang tidak berubah.Serangan awal dilakukan oleh basa pada pembentukan anion alkoksida, dilanjutkan dengan serangan internal oleh RO- dan menghasilkan epoksida dengan inversi konfigurasi pada C*. Atom karbon ini selanjutnya menjalani reaksi SN2 oleh serangan OH-, dengan inversi konfigurasi yang kedua pada C*. Anion alkoksida yang kedua ini mengabstraksi proton dari pelarut untuk membentuk produk 1,2-diol dengan konfigurasi yang sama dengan substrat.
    Semoga bermanfaat

    BalasHapus

  28. 2. Adanya partisipasi gugus tetangga mengakibatkan kecepatan reaksinya hanya bergantung kepada konsentrasi substratnya saja.

    BalasHapus
  29. Materi yg sangat bermanfaat.

    1. Contoh partisipasi oksigen sebagai gugus tetangga yaitu terjadi pada reaksi substitusi basa dari 1,2-klorohidrin yang menghasilkan 1,2-diol dengan konfigurasi yang tidak berubah.
    2. Adanya partisipasi gugus tetangga mengakibatkan kecepatan reaksinya hanya bergantung kepada konsentrasi substratnya saja.

    BalasHapus
  30. Komentar ini telah dihapus oleh pengarang.

    BalasHapus
  31. 1. Contoh partisipasi oksigen sebagai gugus tetangga yaitu terjadi pada reaksi substitusi basa dari 1,2-klorohidrin yang menghasilkan 1,2-diol dengan konfigurasi yang tidak berubah.
    2. Adanya partisipasi gugus tetangga mengakibatkan kecepatan reaksinya hanya bergantung kepada konsentrasi substratnya

    BalasHapus
  32. Menurut saya untuk jawaban no. 2 adanya partisipasi gugus tetangga mengakibatkan kecepatan reaksinya hanya bergantung kepada konsentrasi substratnya saja

    BalasHapus
  33. Terimakasih kak devi untuk materi II nya

    1. Contoh partisipasi oksigen sebagai gugus tetangga yaitu pada reaksi substitusi basa dari 1,2-klorohidrin yang menghasilkan 1,2-diol dengan konfigurasi yang tidak berubah.

    Sekian :)

    BalasHapus
  34. 1. Contoh partisipasi oksigen sebagai gugus tetangga yaitu terjadi pada reaksi substitusi basa dari 1,2-klorohidrin yang menghasilkan 1,2-diol dengan konfigurasi yang tidak berubah.
    2. Adanya partisipasi gugus tetangga mengakibatkan kecepatan reaksinya hanya bergantung kepada konsentrasi substratnya saja.

    BalasHapus
  35. Terimakasih atas artikelnya, sangat bermanfaat..
    Saya mencoba menambahkan jawaban nomor 2, yakni partisipasi gugus tetangga atau gugus nitrogen yang bersifat basa lemah. Gugus nitrogen memiliki eletron bebas dan mudah menyerang karbonil, sehingga gugus Cl (yang merupakan living group) mudah lepas..
    Ketidakstabilan Metilen (CH2) di stabilkan dengan penyerangan basa dari ion Hidroksida..
    Terimakasih

    BalasHapus