Senin, 21 November 2016

PERTEMUAN 3

     GUGUS FUNGSI

     Gugus fungsional (istilah dalam kimia organik) adalah kelompok gugus khusus pada atom dalam molekul, yang berperan dalam memberi karakteristik reaksi kimia pada molekul tersebut. Senyawa yang bergugus fungsional sama memiliki reaksi kimia yang sama atau mirip.






     Berikut adalah daftar gugus fungsional yang sering dijumpai. Di dalam penulisan rumus, simbol R dan R' selalu menyatakan ikatan hidrogen atau rantai hidrokarbon, atau suatu gugus atom.
Kelas kimiawi Gugus Rumus Rumus struktural Awalan Akhiran Contoh
Asil halida Haloformil RCOX Asil halida haloformil- -oil halida Acetyl chloride
Asetil klorida
(Etanoil klorida)
Alkohol Hidroksil ROH Hidroksil hidroksi- -ol metanol
Metanol
Aldehida Aldehida RCHO Aldehida okso- -al acetaldehyde
Asetaldehida
(Etanal)
Alkana Alkil RH Alkil alkil- -ana metana
Metana
Alkena Alkenil R2C=CR2 Alkena alkenil- -ena ethylene
Etilena
(Etena)
Alkuna Alkinil RC≡CR' Alkuna alkinil- -una acetylene
Asetiluna
(Etuna)
Amida Karboksamida RCONR2 Amida karboksamido- -amida acetamide
Asetamida
(Etanamida)
Amina Amina primer RNH2 Amina primer amino- -amina methylamine
Metilamina
(Metanamina)
Amina sekunder R2NH Amina sekunder amino- -amina dimetilamina
Dimetilamina
Amina tersier R3N Amina tersier amino- -amina trimetilamina
Trimetilamina
Ion amonium 4° R4N+ Kation amonium kuater amonio- -amonium Kolin
Kolin
Senyawa azo Azo
(Diimida)
RN2R' Azo.pngl azo- -diazene Metil oranye
Metil oranye
(asam p-dimetilamino-azobenzenasulfonat)
Turunan toluen Benzil RCH2C6H5
RBn
Benzil benzil- 1-(substituen)toluen Benzil bromida
Benzil bromida
(1-Bromotoluen)
Karbonat Ester karbonat ROCOOR Karbonat
alkil karbonat
Karbosilat Karbosilat RCOO Karbosilat
Karbosilat
karboksi- -oat Natrium asetat
Natrium asetat
(Natrium etanoat)
Asam karboksilat Karboksil RCOOH Asam karboksilat karboksi- asam -oat Asam asetat
Asam asetat
(Asam etanoat atau asam cuka)
Sianat Sianat ROCN Sianat sianato- alkil sianat
Tiosianat RSCN Tiosianat tiosianato- alkil tiosianat
Eter Eter ROR' Eter alkoksi- alkil alkil eter Dietil eter
Dietil eter
(Etoksi etana)
Ester Ester RCOOR' Ester
alkil alkanoat Etil butirat
Etil butirat
(Etil butanoat)
Haloalkana Halo RX Gugus halida halo- alkil halida Kloroetana
Kloroetana
(Etil klorida)
Hidroperoksida Hidroperoksi ROOH Hidroperoksi hidroperoksi- alkil hidroperoksida Metil etil keton peroksida
Metil etil keton peroksida
Imina Ketimina primer RC(=NH)R' Imina imino- -imina
Ketimina sekunder RC(=NR)R' Imina imino- -imina
Aldimina primer RC(=NH)H Imina imino- -imina
Aldimina sekunder RC(=NR')H Imina imino- -imina
Isosianida Isosianida RNC
isosiano- alkyl isosianida
Isosianat Isosianat RNCO Isosianat isosianato- alkil isosianat Metil isosianat
Metil isosianat
Isotiosianat RNCS Isotiosianat isotiosianato- alkyl isotiosianat Alil isotiosianat
Alil isotiosianat
Keton Keton RCOR' Keton keto-, okso- -on Butanon
Metil etil keton
(Butanon)
Nitrat Nitrat RONO2 Nitrat nitrooksi-, nitroksi- alkil nitrat
Amil nitrat
Amil nitrat
(1-nitrooksipentana)
Nitril Nitril RCN Nitril siano- alkananitril
alkil sianida
Benzonitril
Benzonitril
(Fenil sianida)
Nitrit Nitrit RONO Nitrit
Nitrit
nitrosooksi- alkil nitrit
Amyl nitrit
Amil nitrit
(3-metil-1-nitrosooksibutana)
Senyawa nitro Nitro RNO2 Nitro nitro-   Nitrometana
Nitrometana
Senyawa nitroso Nitroso RNO Nitroso nitroso-   Nitrosobenzena
Nitrosobenzena
Peroksida Peroksi ROOR Peroksi peroksi- alkil peroksida Di-tert-butil peroksida
Di-tert-butil peroksida
Turunan benzena Fenil RC6H5 Fenil fenil- -benzena Kumen
Kumen
(2-fenilpropana)
Fosfina Fosfino R3P Fosfina tersier fosfino- -fosfana Metilpropilfosfana
Metilpropilfosfana
Fosfodiester Fosfat HOPO(OR)2 Fosofodiester asam fosforat di(substituen) ester di(substituen) hidrogenfosfat DNA
Asam fosfonat Fosfono RP(=O)(OH)2 Gugus fosfono fosfono- asam substituen fosfonat Asam benzilfosfonat
Asam benzilfosfonat
Fosfat Fosfat ROP(=O)(OH)2 Gugus fosfat fosfo-
Gliselardehida 3-fosfat
Gliseraldehida 3-fosfat
Turunan piridin Piridil RC5H4N gugus 4-piridil
gugus 3-piridil
gugus 2-piridil
4-piridil
(piridin-4-yl)

3-piridil
(piridin-3-yl)

2-piridil
(piridin-2-yl)
-piridin Nikotin
Nikotin
Sulfida
RSR' Gugus sulfida
di(substituen) sulfida Dimetil sulfida
Dimetil sulfida
Sulfona Sulfonil RSO2R' Gugus sulfonil sulfonil- di(substituent) sulfona Dimetil sulfona
Dimetil sulfona
(Metilsulfonilmetana)
Asam sulfonat Sulfo RSO3H Gugus sulfonil sulfo- asam substituen sulfonat Asam benzensulfonat
Asam benzensulfonat
Sulfoksida Sulfinil RSOR' Gugus sulfinil sulfinil- di(substituen) sulfoksida Difenil sulfoksida
Difenil sulfoksida
Tiol Sulfhidril RSH Sulfhidril merkapto-, sulfanil- -tiol Etanatiol
Etanatiol
(Etil merkaptan)




 ALKOHOL
     Alkohol (R-OH) dinamakan dengan menghilangkan huruf paling akhir "a" dari alkana dan dipasangkan dengan akhiran "-ol" dengan imbuhan angka yang mengindikasikan posisi ikatan gugus alkohol: CH3CH2CH2OH dinamakan 1-propanol. (metanol dan etanol tidak memerlukan imbuhan angka karena tidak ada ambiguasi dalam strukturnya). Akhiran -diol, -triol, -tetraol, dll. digunakan jika gugus alkohol dalam suatu senyawa lebih dari satu: etilena glikol CH2OHCH2OH dinamakan 1,2-etanadiol.
Jika terdapat gugus fungsi lain yang memiliki prioritas lebih tinggi, maka awalan "hidroksi" digunakan untuk mengindikasikan gugus fungsi alkohol: CH3CHOHCOOH dinamakan asam 2-hidroksipropanoat.

Keton

IUPAC-ketone.svg
     Secara umum penamaan pada keton (R-CO-R) adalah berakhiran "-on" dengan sisipan di tengah adalah nomor posisi: CH3CH2CH2COCH3 disebut 2-pentanon. Jika terdapat imbuhan gugus fungsi lainnya yang berprioritas lebih tinggi, maka awalan "okso-" yang digunakan: CH3CH2CH2COCH2CHO disebut 3-oksoheksanal.

Aldehida

IUPAC-aldehyde-Indo.svg
     Aldehida (R-CHO) mempunyai akhiran "-al". Jika terdapat gugus fungsi lainnya, maka karbon aldehida pada rantai tersebut berada pada posisi "1", kecuali terdapat gugus fungsi lainnya yang berprioritas lebih tinggi
     Jika dibutuhkan awalan bentuk, maka imbuhan "okso-" digunakan (sama seperti keton), dengan nomor posisi mengindikasikan akhir rantai: CHOCH2COOH disebut asam 3-oksopropanoat. Jika karbon pada gugus karbonil tidak dapat dimasukkan ke dalam rantai karbon (misalnya dalam kasus aldehida siklik), maka digunakan awalan "formil-" atau akhiran "-karbaldehida": C6H11CHO disebut sikloheksanakarbaldehida. Jika aldehida terhubung ke benzena dan merupakan gugus fungsi utama, maka sufiksnya menjadi benzaldehida.

Eter

IUPAC-ether-Indo.svg
     Eter (R-O-R) terdiri dari sebuah atom oksigen yang berada di antara 2 rantai karbon yang menyambung. Rantai yang lebih pendek di antara 2 rantai karbon itu menjadi awal nama dengan sufiks "-ana" menjadi "-oksi". Rantai alkana yang lebih panjang menjadi akhir nama eter tersebut. Sehingga CH3OCH3 disebut metoksimetana, dan CH3OCH2CH3 disebut metoksietana (bukan etoksimetana). Jika oksigen tidak tersambung pada akhir rantai utama alkana, maka seluruh rantai pendek gugus alkil beserta eter dianggap sebagai rantai samping dan diberikan imbuhan nomor yang sesuai dengan posisi ikatan rantai tersebut dengan rantai utama. Maka CH3OCH(CH3)2 disebut 2-metoksipropana.

Ester

IUPAC-ester-1.svg
     Ester (R-CO-O-R') adalah nama turunan alkil dari asam karboksilat. Gugus alkil (R') disebut pertama kali. Bagian R-CO-O kemudian dinamai dengan kata terpisah sesuai dengan nama asam karboksilatnya, dengan nama terakhirnya berakhiran dengan -oat. Contohnya, CH3CH2CH2CH2COOCH3 disebut metil pentanoat, dan (CH3)2CHCH2CH2COOCH2CH3 disebut etil 4-metil pentanoat. Untuk ester semacam etil asetat (CH3COOCH2CH3), etil format (HCOOCH2CH3) atau dimetil fitalat yang berasal dari asam, maka IUPAC tetap menyarankan tetap memakai nama ini. Beberapa contoh sederhana ditunjukkan dalam gambar.
IUPAC-ester-2.svg
     Jika gugus alkil tidak terhubung di akhir rantai, maka letak posisi yang terhubung dengan gugus ester diberi imbuhan "-il": CH3CH2CH(CH3)OOCCH2CH3 disebut 2-butil propanoat atau 2-butil propionat.

Amina dan amida

IUPAC-amine.svg
      Amina (R-NH2) adalah gugus fungsi yang namanya diambil dari rantai alkana yang mendapatkan imbuhan "-amina" (contoh: CH3NH2 Metil amina). Jika dibutuhkan, maka posisi berikatan juga diberi imbuhan: CH3CH2CH2NH2 1-propanamina, CH3CHNH2CH3 2-propanamina. Imbuhan di depan adalah "amino-".
     Untuk amina sekunder (rumus umum R-NH-R), rantai karbon terpanjang akan terhubung dengan atom nitrogen dan menjadi nama utama amina tersebut, rantai yang lainnya dinamai dengan gugus alkil, lokasi gugus yang berikatan dengan gugus fungsi diberi huruf miring N: CH3NHCH2CH3 disebut dengan N-methiletanamida. Amina tersier (R-NR-R) juga dinamai mirip: CH3CH2N(CH3)CH2CH2CH3 disebut N-etil-N-metilpropanamida. Juga, nama gugus alkil diurutkan sesuai alfabet.
IUPAC-amide.svg
     Amida (R-CO-NH2) diberi tambahan kata "-amida", atau "-karboksamida" jika karbon di dalam gugug amida tidak termasuk dalam rantai utama. Imbuhan kata di depan biasanya diberi kata "karbamol-" dan "amido-".
     Amida sekunder dan tersier juga dinamai sama dengan amina: ranai alkana yang terhubung dengan atom nitrogen diperlakukan sebagai substituen dengan letak gugus alkil diberi prefiks N: HCON(CH3)2 disebut N,N-dimetilmetanamida.

  TATA NAMA HALOALKANA
    Aturan Penamaan, IUPAC, Trivial, Contoh, Senyawa Kimia - Haloalkana terbentuk karena reaksi senyawa alkana dengan unsur golongan halogen (F, Cl, Br, dan I). Senyawa halogen organik diciptakan di laboratorium melalui reaksi substitusi dan reaksi eliminasi.
      Bagaimana penamaan haloalkana? Tata nama senyawa haloalkana menggunakan nama IUPAC dan nama trivial. Tata nama trivial biasanya digunakan dalam perdagangan. Tata nama menurut IUPAC digunakan rumus sebagai berikut.
Awalan – haloalkana
Contoh :
Tata Nama Haloalkana
      Apabila dalam senyawa haloalkana terdapat lebih dari satu zat halogen, maka pemberian namanya diurutkan menurut abjadnya.
Contoh :
2-bromo kloropentana
      Dalam penentuan nomor selalu diberi nama dari ujung rantai yang paling dekat dengan halogen.
Contoh :
3-iodoheksana
     Tata nama trivial haloalkana dirumuskan seperti berikut.
Alkil + awalan halida
Contoh :
Tata nama trivial haloalkana
     Nama trivial senyawa tersebut adalah butil klorida. Akan tetapi kebanyakan nama trival dipakai tidak berdasarkan rumus, tetapi berdasarkan nama lazimnya.
Contoh :
gas freon
     Senyawa tersebut disebut dengan gas freon.
Perhatikan nama IUPAC dan nama trivial senyawa haloalkana berikut.
Tabel 1. Nama IUPAC dan Trivial Haloalkana
No.
Rumus
Molekul
Nama IUPAC
Nama Trivial
1.
CH3Cl
Kloro Metana
Metil Klorida
2.
CH3CH2I
Iodo Etana
Etil Klorida
3.
CH2Cl2
Dikloro Metana
Metil Diklorida
4.
CHCI3
Trikloro Metana
Kloroform
5.
CHI3
Triodo Metana
Iodoform
6.
CCl4
Tetrakloro Metana
Karbon Tetraklorida
7.
CCl2F2
Dikloro Difluro Metana
Freon
8.
CH3Br
Bromo Metana
Metil Bromida


   Sumber:
    https://id.wikipedia.org/wiki/Gugus_fungsional
    https://id.wikipedia.org/wiki/Tata_nama_organik
    http://perpustakaancyber.blogspot.co.id/2013/09/tata-nama-haloalkana-aturan-penamaan-iupac-
    trivial.html

10 komentar:

  1. Mau nanya nih min, kenapa di kof dipelajari gugus fungsi, mohon penjelasnnya, terima kasih

    BalasHapus
    Balasan
    1. Trima kasih atas responsnya
      Menurut saya mengapa kita mempelajari gugus fungsi dalam kimia organik fisik dikarenakan kimia organik fisik itu mempelajari molekul-molekul organik, tentang pengaruh perubahan variabel fisik terhadap reakrivitas dari spesies yang terlibat dalam reaksi, nah gugus fungsi itu sendiri merupakan tempat berlangsungnya reaksi dimana ia memberi sifat ataupun ciri khas terhadap senyawa/molekul, maka tentu saja penting dipelajari dalam kimia organik fisik
      Saya kira seperti itu
      Terima kasih

      Hapus
  2. Terima kasih untuk materinya sangat mambantu untuk referensi, saya ingin bertanya bagaimana gugua fungsi memberi sifat pada senyawa atau molekul? Mohon penjelasannya, terima kasih

    BalasHapus
    Balasan
    1. terima kasih atas responsya
      saya akan mencoba untuk menjelaskan
      Atom atau kelompok atom yang paling menentukan sifat suatu senyawa dan merupakan ciri khas dari suatu deret homolog kimia karbon disebut gugus fungsi. Jika etana (C2H6) memiliki deret homolog alkana, dan satu atom H-nya digantikan dengan gugus alkohol (—OH) maka menjadi C2H5OH. Maka, akan berdampak pada perubahan sifat senyawa (fisis dan kimia) dari etana ke etanol (C2H5OH).
      Jadi intinya: gugus fungsi akan membuat sifat dan struktur alkana berubah, tetapi masih dalam satu deret homolog.maka dengan berbedanya gugus fungsi akan mengakibatkan molekul tersebut memiliki sifat yang berbeda pula

      Hapus
  3. Terima kasih ulasan yang sangat bermanfaat.

    BalasHapus
  4. sangat membantu, terimakasih ya min

    BalasHapus