KIMIA ORGANIK FISIK

 

REGANGAN RUANG STRUKTUR MOLEKUL ORGANIK

 

 Regangan ruang adalah besarnya regangan pada struktur senyawa kimia yang berbentuk siklik yang berguna untuk menunjukkan besarnya regangan ruang dari cincin siklik tersebut.
   Menurut teori yang dikemukakan oleh Baeyer, senyawa siklik seperti halnya sikloalkana membentuk cincin datar. bila sudut-sudut ikatan dalam senyawa siklik menyimpang dari sudut ikatan tetrahedral maka molekulnya mengalami regangan.

   Faktor yang mempengaruhi terjadinya regngan ruang yaitu:

1. Suhu dan Tekanan yang tinggi
     Adanya faktor ini yang tinggi menyebabkan struktur molekul tidak stabil dan mengalami regangan ruang dengan perubahan struktur untuk mencapai kestabilan.

2. Interaksi antar atom hidrogen
     Interaksi antar atom hidrogen dapat menciptakan ikatan dengan energi tarik menarik yang cukup kuat yang dapat membuat perubahan sudut ikatan yang tidak stabil.
 
3. Kondisi Ruang
     Kondisi ruang yang tidak stabil dapat menyebabkan suatu molekul mengalami regangan dengan membentuk konformasi baru karena perubahan sudut ikatannya mencapai struktur yang stabil.
  
4. Ikatan antar molekul
     Molekul yang memiliki ikatan tunggal lebih mudah mengalami konformasi dibandingkan dengan ikatan rangkap atau lainnya, hal ini dikarenakan ikatan tunggal memiliki kekuatan iktan yang lemah atau rendah dibanding dengan ikatan lainnya.

   Berikut ini adalah tabel data regangan ruang :

 

 
1. Sikloalkana
   Kestabilan (ketidakreaktifan) sikloalkana pada mulanya dijelaskan dengan “teori regangan Baeyer” (Baeyer’s strain theory). Menurut teori ini, senyawa siklik seperti halnya sikloalkana membentuk cincin datar. Bila sudut-sudut ikatan dalam senyawa siklik menyimpang dari sudut ikatan tetrahedral (109,5⁰) maka molekulnya mengalami regangan. Makin besar penyimpangannya terhadap sudut ikatan tetrahedral, molekulnya makin regang, dan berakibat molekul tersebut makin reaktif.
Jika ditinjau dari segi regangan cincinnya, yang dihitung berdasarkan harga kalor pembakaran, terbukti bahwa harga regangan total cincin yang terbesar adalah pada siklopropana, disusul dengan siklobutana, dan siklopentana. Pada sikloheksana harganya = 0, yang sama dengan harga senyawa rantai terbuka. Besarnya harga regangan pada siklopropana tersebut disebabkan oleh adanya regangan sudut dan regangan sterik. Makin besar penyimpangannya dari sudut tetrahedral, makin besar pula regangan sudutnya.
   Dalam usaha mengurangi regangan agar diperoleh kestabilan, molekul sikloalkana mengalami konformasi. Pada siklopentana konformasinya mengakibatkan keempat atom karbonnya berada dalam satu bidang dan atom karbon kelima membentuk ikatan bengkok. Pada sikloheksana konformasinya mengakibatkan semua ikatan C-C-C mempunyai sudut 109,5⁰. Salah satu dari konformasi pada sikloheksana dinamakan konformasi kursi, yang ditandai oleh adanya dua macam orientasi ikatan C-H, yaitu enam buah ikatan C-H aksial dan enam buah ikatan C-H ekuatorial. Dikenal pula adanya konformasi perahu pada sikloheksana, yang kestabilannya lebih rendah daripada konformasi kursi. Jika satu atom H pada sikloheksana diganti oleh gugus –CH₃ atau gugus lain, maka gugus –CH₃/ gugus lain tersebut dapat berposisi aksial/ ekuatorial. Dalam hal ini konformasi yang lebih stabil adalah konformasi dengan gugus –CH₃ berposisi ekuatorial. Bila sikloalkana mengikat substituen pada dua atau lebih atom karbon, maka terjadi isomer cis-trans.

 
 

Sumber:

• https://isepmalik.wordpress.com/2012/04/21/sikloalkana/
• http://ratnaningsih.staf.upi.edu/files/2011/08/LEC-1-Overview-Organic-Physic.ppt