KIMIA ORGANIK FISIK 2017

MATERI 2
AROMATISASI

Aromatisitas adalah sebuah sifat kimia dimana sebuah cincin terkonjugasi yang ikatannya terdiri dari ikatan tak jenuh senayawa tunggal atau orbit kosong menunjukan stabilitas yang lebih kuat dibandingkan stabilitas sebuah sistem yang hanya terdiri dari konjugasi. Aromatisitas juga bisa dianggap sebagai manifestasi dari delokalisasi siklik dan resonansi

Hal ini biasanya dianggap terjadi karena elektron-elektron bisa berputar di dalam bentuk susunan lingkaran atom_atom yang bergantian antara ikatan kovalen tunggal dan ganda. Ikatan-ikatan ini bisa dipandang sebagai ikatan hibrida (campuran) antara ikatan tunggal dan ikatan ganda, setiap ikatan-ikatan ini adalah sama (identis) dengan ikatan yang lainnya. Model cincin aromatis yang umum dipakai, yaitu sebuah cincin benzena (cyclohexatriena) adalah terbentuk dari cincin beranggota enam karbon yang bergantian. Model benzena terdiri dari dua bentuk resonansi, yang menggambarkan ikatan covalen tunggal dan ganda yang bergantian posisi. Benzena adalah sebuah molekul yang lebih stabil dibandingkan yang diduga tanpa memperhitungkan delokalisasi muatan.

Adapun syarat suatu senyawa dapat dikatakan senyawa aromatik yaitu :

a)     Atom-atom sp2 dalam cincin terorientasi dalam bentuk molekul planar (mendekati planar), yang orbital p paralel satu sama lain dengan arah yang sama

b)     Memenuhi kaidah Huckel yaitu л = 4n + 2. Dan untuk senyawa aromatik harga n harus bilangan bulat.

Salah satu contoh senyawa aromatik yaitu benzena

Benzena merupakan sikloheksena yaitu senyawa siklik yang memiliki ikatan rangkap dua aromatik dengan rumus struktur C₆H₁₂. Benzena dilambangkan dalam dua bentuk, yang pertama adalah struktur Kekulé dan yang lainnya adalah heksagon dengan lingkaran di dalamnya untuk menggambarkan adanya resonansi ikatan ʋ atau distribusi elektron yang tersebar merata didalam cincin benzena. 

Pertanyaannya yaitu:

Kenapa benzena dapat dikatakan sebagai senyawa aromatik dan sebutkan senyawa aromatik lainnya beserta alasannya.