PERTEMUAN 5

                                                   TAUTOMERISASI


          Tautomer adalah senyawa-senyawa organik yang dapat melakukan reaksi antar ubahan yang disebut tautomerisasi. Seperti yang umumnya dijumpai, reaksi ini dihasilkan oleh perpindahan atom hidrogen atau proton yang diikuti dengan pergantian ikatan tunggal dengan ikatan ganda di sebelahnya. Dalam larutan di mana tautomerisasi dapat terjadi, kesetimbangan kimia tautomer dapat dicapat. Rasio tautomer ini tergantung pada beberapa faktor, meliputi temperatur, pelarut, dan pH. Konsep tatomer yang dapat melakukan antarubahan dengan tautomerisasi disebut tautomerisme. Tautomerisme adalah kasus khusus dari isomersime struktur dan memainkan peran yang penting dalam pemasangan basa dalam molekul DNA dan RNA.
         
Tautomerisasi Dikatalisasi Oleh:

• Basa (1. deprotonasi; 2. pemebntukan anion yang terdelokalisasi (misalnya enolat); 3. protonasi pada posisi yeng berbeda pada anion).
• asam (1. protonasi; 2. pembentukan kation yang terdelokalisasi; 3. deprotonasi pada sebelah posisi yang berbeda pada kation).

Pasangan Tautomer Yang Umum Adalah:

• keton - enol, misalnya aseton
• amida - asam imidat, misalnya selama reaksi hidrolisis nitril.
• laktam - laktim, sebuah tautomerisme amida-asam imidat pada cincin heterosiklik, misalnya pada nukleobasa guanina, timina, dan sitosina.
• enamina - imina
• enamina - enamina, misalnya selama reaksi enzim yang dikatalisasi oleh piridoksalfosfat.

Macam-Macam Tautomer:

       Tautomerisme prototropik

       Tautomerisme annular

       Tautomerisme rantai-cincin

Faktor-Faktor yang Mempengaruhi Tautomer:

        Temperatur

         pH

         Pelarut

     Sumber:

          https://id.wikipedia.org/wiki/Tautomer

          http://www.slideshare.net/musa94/tugas-organik-ii